Asam Karboksilat: Rumus, Tata Nama, Sifat dan Kegunaan

Tentunya kamu sudah mengenal asam cuka ya. Nah, asam cuka ini sudah sering digunakan untuk penambah rasa pada makanan/masakan. Tahukah kamu, asam cuka ini memiliki nama IUPAC asam asetat dan asam asetat ini merupakan salah satu senyawa dari kelompok asam karboksilat.

Lalu seperti apa sifat asam karboksilat? Selain asam asetat, senyawa apa lagi yang termasuk senyawa golongan asam karboksilat.

Untuk memahami penjelasannya, mari simak pembahasan berikut:

Rumus Umum dan Gugus Fungsi

Asam karboksilat atau memiliki nama lain asam alkanoat memiliki rumus molekul C_nH_2nO₂ dengan gugus fungsi:

Atau sederhananya ditulis dalam bentuk – COOH. Berikut beberapa senyawa asam alkanoat/ asam karboksilat mulai dari jumlah atom C satu sampai jumlah atom C nya 10.

Baca juga: Materi Senyawa Eter

1. Asam metanoat memiliki rumus struktur HCOOH
2. Asam etanoat memiliki rumus struktur CH₃ – COOH
3. Asam propanoat memiliki rumus struktur CH₃ – CH₂ – COOH
4. Asam butanoat memiliki rumus struktur CH₃ – CH₂ – CH₂ – COOH
5. Asam pentanoat memiliki rumus struktur CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – COOH
6. Asam heksanoat memiliki rumus struktur CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – COOH
7. Asam heptanoat memiliki rumus struktur CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – COOH
8. Asam oktaanoat memiliki rumus struktur CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – COOH
9. Asam Nonanoat memiliki rumus struktur CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – COOH
10. Asam dekaanoat memiliki rumus struktur CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – COOH

Rumus struktur senyawa asam karboksilat tersebut akan menjadi acuan untuk penentuan rantai utama dalam penentuan tata nama secara IUPAC. Lalu seperti apa aturan tata nama asam karboksilat? Mari simak penjelasannya.

Tata Nama Asam Karboksilat

Tata nama asam karboksilat seperti senyawa karbon lainnya terdiri dari dua aturan, yaitu aturan secara trivial dan aturan IUPAC. Mari kita simak penjelasan kedua aturannya.

Tata Nama Trivial

Tidak seperti aturan penamaan secara trivial pada senyawa karbon lainnya, penamaan trivial untuk senyawa asam karboksilat tidak didasarkan pada rumus strukturnya, tetapi lebih pada sumber ditemukannya senyawa tersebut.

Berikut nama-nama senyawa asam karboksilat secara trivial:

1. Asam formiat atau sering disebut juga asam semut. Asam formiat memiliki rumus struktur HCOOH, asam ini dapat ditemukan pada semut.
2. Asam butirat memiliki rumus struktur CH₃ – CH₂ – CH₂ – COOH, asam ini dapat ditemukan pada mentega.
3. Asam valerat memiliki rumus struktur CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – COOH, senyawa ini dapat ditemukan pada akar tanaman valere.

Contoh lain dari senyawa asam karboksilat yang diberi nama sesuai aturan trivial adalah:

1. Asam oksalat dengan rumus struktur HOOC – COOH
2. Asam melanoat dengan rumus struktur HOOC – CH₂ – COOH
3. Asam suksinat dengan rumus struktur HOOC – CH₂ – CH₂ – COOH
4. Asam adipat dengan rumus struktur HOOC – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – COOH

Tata Nama IUPAC

Untuk penamaan secara IUPAC dapat mengikuti langkah-langkah berikut ini:

1. Menentukan rantai utama, yaitu rantai terpanjang dengan jumlah C terbnayak yang terikat langsung dengan gugus fungsi – COOH. Penamaan rantai utama mengikuti jumlah atom C mulai dari metanoat sampai dekanoat.
2. Memberi nomor dimulai dari C gugus fungsi ( – COOH).
3. Menentukan cabang alkil yang menempel pada rantai utama.
4. Urutan penamaan: asam – nomor cabang – nama cabang – nama rantai utama

Untuk lebih memahami aturan penamaan asam karboksilat secara IUPAC, mari simak contoh penamaan senyawa asam karboksilat secara IUPAC berikut ini.

Tentukan nama senyawa asam karboksilat dengan rumus struktur berikut:

Langkah 1: menentukan rantai utama yang memiliki atom C paling panjang dan terikat langsung dengan gugus fungsi – COOH

Rantai utama pada senyawa tersebut terdiri dari 4 buat atom C sehingga nama rantai utamanya butanoat.

Langkah 2: memberi nomor pada rantai utama dimulai dari atom C gugus fungsi

Langkah 3: menentukan cabang alkil yang terikat pada rantai utama.

Cabang alkil yang menempel pada rantai utama terdapat pada atom C nomor 2 yaitu satu buah alkil (metil).

Berdasarkan langkah diatas, maka dapat diketahui bahwa nama senyawa dengan rumus struktur tersebut adalah Asam 2-metilbutanoat.

Untuk lebih memahami, mari simak rumus struktur yang lebih komplek berikut ini:

Langkah 1: menentukan rantai utama dengan rantai atom C terpanjang.

Pada senyawa tersebut, julmlah atom C yang menjadi rantai utama dan terikat pada gugus fungsi – COOH sebanyak 6 buah, sehingga rantai utamanya memiliki nama heksanoat.

Langkah 2: memberi nomor dimulai dari atom C yang bertindak sebagai gugus fungsi.

Langkah 3: menentukan cabang alkil yang terikat pada rantai utama.

Pada senyawa tersebut, alkil yang menempel pada rantai utama terdiri dari dua buah metil pada atom C dengan nomor 2 dan satu buah etil pada atom C nomor 4.

Berdasarkan langkah-langakah penentuan nama senyawa tersebut, maka nama senyawa dengan struktur tersebut adalah Asam 4-etil-2,2-dimetilheksanoat.

Gimana sudah bisa menentukan nama senyawa golongan asam karboksilat secara IUPAC? Cermati setiap langkah-langkahnya ya!

Setelah memahami cara memberi nama senyawa asam karboksilat, selanjutnya mari simak penjelasan mengenai isomer pada senyawanya.

Baca juga: Materi Keton

Isomer pada Asam Karboksilat

Isomer pada asam karboksilat terdiri dari isomer rangka/ struktur dan isomer fungsi. Pada asam karboksilat tidak memiliki isomer posisi, karena gugus fungsi selalu berada pada ujung. Berikut penjelasan mengenai isomer rangka dan isomer fungsi.

Isomer Rangka

Isomer rangkah/struktur ditandai dengan rumus molekul sama tetapi memiliki rangka/struktur yang berbeda-beda. Contoh isomer rangka pada asam karboksilat misalnya pada rumus molekul C₄H₈O₂ dapat membentuk dua senyawa dengan rumus struktur/ rangka yang berbeda, yaitu asam butanoat dan asam-2-metilpropanoat.

Rumus struktur untuk kedua senyawa tersebut adalah CH₃ – CH₂ – CH₂ – COOH dan CH₃ – CH(CH₂) – COOH, untuk lebih jelasnya bisa perhatikan rumus struktur berikut ini:

dan

Contoh lain isomer rangka/ struktur pada asam karboksilat dengan rumus molekul C₅H₁₀O₂ dapat membentuk beberapa senyawa seperti berikut ini:

Asam pentanoat dengan rumus struktur

Asam 2-metilbutanoat dengan rumus struktur

Asam 3-metilbutanoat dengan rumus struktur

Asam 2,2-dimetilpropanoat dengan rumus struktur

Isomer Fungsi

Isomer fungsi dari asam karboksilat adalah ester dengan pola isomer R – COOH (asam karboksilat) dan R – COO – R’ (ester). Contoh isomer fungsi pada asam karboksilat sebagai berikut:

Asam butanoat dengan rumus struktur CH₃ – CH₂ – CH₂ – COOH memiliki isomer fungsi dengan rumus struktur CH₃ – CH₂ – COO – CH₃ (metil etanoat). Kedua senyawa tersebut memiliki rumus molekul yang sama yaitu C₄H₈O₂, namun keduanya memiliki gugus fungsi yang berbeda.

Sifat Asam Karboksilat

Sifat asam karboksilat yang akan dipaparkan terdiri dari sifat kimia dan sifat fisika. Adapun penjelasan mengenai sifatnya sebagai berikut:

1. Asam karboksilat merupakan senyawa karbon yang bersifat asam, semakin panjang rantai atom C pada asam karboksilat, maka kekuatan asamnya semakin berkurang. Berikut beberapa nilai tetapan asam untuk asam metanoat (Ka = 1 x 10^-4), asam etanoat (Ka = 1,8 x 10^-5) dan asam propanoat (Ka = 1,3 x 10^-5).
2. Asam karboksilat dengan rantai yang paling sederhana (asam metanoat dan asam etanoat) dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya sehingga memiliki titik didih yang relatif tinggi (asam metanoat memiliki titik didih 101⁰C dan asam etanoat memiliki titik didih 118⁰C).
3. Asam karboksilat merupakan hasil oksidasi dua tahap dari alkohol primer.
4. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester melalui reaksi esterifikasi.
5. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa membentuk garam.
6. Asam karboksilat dari rantai utama 1 sampai 4 (asam metanoat, asam etanoat, asam propanoat dan asam butanoat) memiliki kelarutan dalam air yang baik. Semakin panjang rantai atom C nya makan semakin berkurang kepolarannya sehingga kelarutan dalam airnya pun menjadi berkurang.
7. Asam karboksilat dengan rantai panjang yang kurang larut dalam air dapat larut juga dalam pelarut non polar, seperti eter, alkohol, dan benzena.
8. Asam metnaoat dan asam etanoat memiliki wujud cair dan memiliki bau yang menyengat.

Kegunaan Asam Karboksilat

Berikut ini beberapa kegunaan asam karboksilat berdasarkan senyawa-senyawa yang sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari.

1. Asam metanoat atau asama formiat sudah dimanfaatkan dan digunakan untuk bebagai keperluan, diantaranya dalam industri tekstil, untuk penyamakan kulit, dan digunakan juga pada perkebunan karet yang bermanfaat dalam menggumpalkan lateks (getah pohon karet).
2. Asam asetat atau asam etanoat atau dikenal dengan asam cuka digunakan sebagai pengawet makanan dan penambah rasa pada makanan atau masakan.
3. Asam karboksilat dan alkohol menjadi bahan baku dalam pembuatan ester melalui reaksi esterifikasi.
4. Asam karboksilat dengan rantai atom C yang panjang, seperti asam stearat dan asam palmitat dapat digunakan sebagai bahan untuk membuat sabun yang direaksikan dengan basa NaOH atau KOH.

Gimana sudah paham mengenai senyawa asam karboksilat dengan segala penjelasannya? Jadi sekarang kita sudah tahu bahwa asam cuka itu merupakan golongan asam karboksilat dengan nama IUPAC asam etanoat.

Baca juga: Materi Aldehida

Pemahaman Akhir

Asam karboksilat adalah kelompok senyawa kimia dengan rumus umum CnH2nO2 dan memiliki gugus fungsi -COOH. Asam karboksilat dikenal karena sifatnya sebagai asam, yang dapat membentuk ikatan hidrogen antarmolekul sehingga memiliki titik didih yang relatif tinggi, terutama untuk senyawa dengan rantai karbon yang pendek. Asam karboksilat dapat ditemukan dalam berbagai kehidupan sehari-hari, seperti asam cuka (asam etanoat) yang digunakan sebagai pengawet dan penambah rasa makanan, serta asam formiat yang digunakan dalam industri tekstil dan penyamakan kulit.

Tata nama asam karboksilat dapat mengikuti aturan IUPAC, yang melibatkan penentuan rantai utama, penomoran atom karbon pada gugus fungsi -COOH, dan penentuan cabang alkil yang terikat pada rantai utama. Nama senyawa diberikan berdasarkan urutan asam – nomor cabang – nama cabang – nama rantai utama.

Asam karboksilat juga memiliki isomer rangka dan isomer fungsi. Isomer rangka ditandai dengan rumus molekul yang sama namun memiliki struktur atau rangka karbon yang berbeda. Sedangkan isomer fungsi melibatkan ester, yang memiliki pola isomer R-COOH (asam karboksilat) dan R-COO-R’ (ester).

Ketika memahami sifat asam karboksilat, kita mengetahui bahwa kekuatan asamnya berkurang seiring dengan bertambahnya panjang rantai karbon. Asam karboksilat juga dapat bereaksi dengan alkohol membentuk ester melalui reaksi esterifikasi, serta bereaksi dengan basa membentuk garam.

Dengan pemahaman tentang senyawa asam karboksilat dan penggunaannya dalam kehidupan sehari-hari, kita dapat lebih mengenali asam cuka sebagai salah satu contoh penting dari kelompok senyawa ini dengan nama IUPAC asam etanoat.

Demikian ya penjelasan materinya, semoga menambah wawasan untuk kamu semua. Nantikan pembahasan selanjutnya tentang senyawa ester!

Referensi:

Budi, Utami, dkk. 2009. Kimia Kelas XII SMA/ MA. Jakarta: Pusat Kurikulum dan Perbukuan Kementrian Pendidikan dan Kebudayaan.

Unggul, S. 2017. Kimia Untuk SMA/ MA Kelas XII. Jakarta: Erlangga.