Keton dan Penjelasannya

Senyawa keton atau alkanon mungkin asing bagi kita, tapi tahu kah kamu bahwa senyawa ini sangat dekat dengan kehidupan kita? khususnya para remaja putri atau yang biasa menggunakan kutek (cat kuku). Aseton yang biasa digunakan untuk membersihkan kutek merupakan salah satu contoh dari senyawa keton.

Lalu seperti apa senyawa keton atau alkanon ini? Bagaimana sifat dari senyawanya dan bagaimana cara penamaannya?

Untuk mengetahuinya, mari simak penjelasan berikut tentang senyawa alkanon atau keton mulai dari gugus fungsi, tata nama, isomer, sifat dan tentu saja kegunaannya.

Rumus Umum dan Gugus Fungsi

Senyawa keton atau disebut juga alkanon memiliki rumus umum C_nH_2nO, rumus umum keton sama dengan rumus umum aldehida. Perbedaan keton dan aldehida terletak pada gugus fungsinya.

Baca juga: Materi Golongan Gas Mulia

Keton memiliki gugus fungsi:

Atau secara sederhananya ditulis R – CO – R’. R tersebut berupa rantai alkil. Berikut beberapa senyawa keton mulai dari yang paling sederhana sampai senyawa keton dengan jumlah atom C sebanyak 10.

1. Propanon memiliki rumus struktur : CH₃ – CO – CH₃
2. Butanon memiliki rumus struktur : CH₃ – CH₂ – CO – CH₃
3. 2-Pentanon memiliki rumus struktur : CH₃ – CH₂ – CH₂ – CO – CH₃
4. 2-Heksanon memiliki rumus struktur : CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CO – CH₃
5. 2-Heptanon memiliki rumus struktur : CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CO – CH₃
6. 2-Oktanon memiliki rumus struktur : CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CO – CH₃
7. 2-Nonanon memiliki rumus struktur : CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CO – CH₃
8. 2-Dekanon memiliki rumus struktur : CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CO – CH₃

Pada beberapa contoh senyawa keton tersebut ditambahkan angka 2 diawal penamaannya sebagai tanda bahwa gugus fungsi – CO – terletak pada atom C nomor 2 dan masih bisa berpindah ke atom C yang lainnya dengan penomoran yang berbeda.

Lalu seperti apa jika pada senyawa keton tersebut terdapat cabang alkil dan gugus fungsinya tidak terletak pada atom C nomor 2? Untuk membahasnya, mari simak penjelasan mengenai tata nama keton di bawah ini.

Tata Nama Keton

Seperti senyawa karbon yang lainnya, penamaan pada keton atau alkanon dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu cara trivial dan cara IUPAC.

Tata Nama Trivial

Penamaan secara trivial mengikuti aturan atau pola menyebutkan terlebih dahulu alkil (R) pada senyawa keton kemudian diikuti kata keton. Contoh penamaan secara trivial adalah sebagai berikut:

1. Pada senyawa keton ini CH₃ – CO – CH₃ terdapat 2 buah metil sehingga penamaan secara trivialnya dimetil keton.
2. Pada senyawa keton ini CH₃ – CH₂ – CO – CH₃ terdapat 2 buah alkil yang berbeda, yaitu metil dan etil sehingga penamaan secara trivialnya etil metil keton. (etil disebut terlebih dahulu daripada metil mengikuti aturan alfabate).
3. Pada senyawa keton ini CH₃ – CH₂ – CH₂ – CO – CH₃ terdapat 2 buah alkil yang berbeda, yaitu propil dan metil sehingga penamaan secara trivialnya adalah metil propil keton.
4. Pada senyawa keton ini CH₃ – CH₂ – CO – CH₂ – CH₃ terdapat 2 buah alkil yang sama yaitu etil, sehingga penamaan secara trivialnya adalah dietil keton.

Bagaimana apakah sudah paham mengenai cara penamaan keton secara trivial? Mari kita lanjutkan pembahasan cara penamaan secara IUPAC.

Tata Nama IUPAC

Untuk penamaan keton secara IUPAC harus mengikuti langkah-langkah berikut:

1. Menentukan rantai utama, yaitu rantai dengan atom C paling panjang yang terikat langsung dengan gugus fungsi – CO –.
2. Melakukan penomoran dengan ketentuan dimulai dari yang terdekat dengan gugus fungsi – CO –.
3. Menentukan cabang alkil yang terikat pada rantai utama.
4. Pemberian nama mengikuti pola nomor cabang-nama cabang-nomor gugus fungsi-nama rantai utama.

Agar kamu lebih paham tentang penamaan secara IUPAC, mari simak contoh pemberian nama pada beberapa senyawa keton di bawah ini:

Contoh 1

Tentukan nama senyawa berikut:

Penyelesaian:

Langkah 1: menentukan rantai utama (rantai dengan atom C terpanjang yang mengikat gugus fungsi secara langsung).

Pada senyawa tersebut rantai utamanya memiliki 6 buah atom C sehingga namanya heksanaon.

Langkah 2: memberi nomor pada atom C dimulai dari yang terdekat dengan gugus fungsi.

Pada senyawa tersebut gugus fungsi berada pada C nomor 3.

Langkah 3: menentukan cabang alkil yang terikat pada rantai utama.

Pada senyawa tersebut terdapat satu buah cabang alkil yaitu metil pada atom C nomor 5.

Berdasarkan hal tersebut, maka nama senyawa keton yang tepat sesuai rumus struktur tersebut adalah 5-metil-3-heksanon.

Contoh 2

Tentukan nama senyawa keton berikut sesuai aturan IUPAC:

Penyelesaian:

Langkah 1: menentukan rantai utama.

Senyawa tersebut memiliki rantai utama dengan jumlah atom C sebanyak 6 sehingga nama rantai utamanya heksanon.

Langkah 2: memberi nomor dimulai dari yang terdekat dengan gugus fungsi – CO –.

Pada senyawa tersebut, gugus fungsi – CO – terdapat pada atom C nomor 2.

Langkah 3: menentukan cabang alkil yang terikat pada rantai utama.

Pada senyawa tersebut terdapat dua buah cabang alkil yang terikat pada nomor 4 yaitu metil ( – CH₃) dan etil ( – CH₂ – CH₃).

Berdasarkan langkah penentuan tersebut, maka nama senyawa keton dengan struktur seperti gambar tersebut adalah 4-etil-4-metil-2-heksanon (etil disebut terlebih dahulu daripada metil sesuai dengan aturan alfabate).

Gimana sudah paham cara memberi nama senyawa keton dengan aturan IUPAC? Kalau sudah paham, kita lanjutkan ke pembahasan tentang isomer pada keton.

Baca juga: Materi Alkali Tanah

Isomer Pada Keton

Isomer pada keton yang akan dibahas terdiri isomer rangka, isomer posisi dan isomer fungsi.

Isomer Rangka

Isomer rangka/ struktur berkaitan dengan perbedaan rangka pada dua atau lebih senyawa keton dengan rumus molekul sama. Misalnya dari rumus molekul C₆H₁₂O dapat membentuk beberapa senyawa keton, diantaranya 2-heksanon dan 4-metil-2-pentanon. Adapun rumus struktur/ rangka kedua senyawa tersebut sebagai berikut:

Isomer Posisi

Isomer posisi seperti pada senyawa karbon lainnya berkaitan dengan posisi gugus fungsi, maka pada keton perbedaan posisi gugus fungsi – CO – akan menyebabkan perbedaan nama dari senyawa tersebut. Adapun contoh isomer posisi sebagai berikut:

Senyawa keton yang dapat dibentuk dari rumus molekul C₆H₁₂O adalah:

1. 2-heksanon dengan rumus struktur CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CO – CH₃
2. 3-heksanon dengan rumus struktur CH₃ – CH₂ – CH₂ – CO – CH₂ – CH₃

Contoh lain isomer posisi pada senyawa keton yaitu pada senyawa keton yang terbentuk dari rumus molekul C₅H₁₀O yaitu:

Isomer Fungsi

Isomer fungsi dari keton adalah aldehida, hal tersebut dikarenakan keduanya memiliki rumus molekul yang sama, namun memiliki gugus fungsi yang berbeda. Adapun contoh isomer fungsi pada keton adalah:

Kedua senyawa tersebut memiliki rumus molekul yang sama yaitu C₄H₈O, namun memiliki gugus fungsi yang berbeda sehingga namanya berbeda.

Sifat Keton

Sifat keton yang akan dibahas terdiri dari sifat kimia dan sifat fisika, sifat yang dibahas akan dibandingkan dengan sifat aldehida sehingga bisa membedakan antara aldehida dan keton walaupun keduanya memiliki rumus molekul yang sama. Berikut sifat-sifat dari keton:

1. Keton tidak dapat bereaksi dengan tollens dan fehling seperti halnya aldehida, hal ini lah yang menjadi cara mengidentifikasi keton dan aldehida yaitu dengan uji fehling dan tollens.
2. Keton tidak dapat mengalami oksidasi, sementara aldehida dapat mengalami oksidasi menghasilkan asam karboksilat.
3. Keton dihasilkan dari reaksi oksidasi sekunder, sementara aldehida dihasilkan dari oksidasi alkohol primer.
4. Keton termasuk senyawa karbon yang bersifat polar sehingga dapat larut dalam air.
5. Keton memiliki titik didih yang relatif tinggi jika dibandingkan dengan senyawa karbon lainnya dengan jumlah atom C yang sama.
6. Keton dengan jumlah C sedikit memiliki wujud cair yang mudah laruta dalam air dan memiliki bau yang menyengat. Keton dengan jumlah C sedang memiliki wujud cair dengan kelarutan dalam air sedikit. Sementara keton dalam jumlah C banyak (panjang) memiliki wujud pada.
7. Keton termasuk senyawa yang mudah menguap.

Kegunaan Keton

Senyawa keton sudah banyak dimanfaatkan dan digunakan untuk berbagai keperluan dalam kehidupan sehari-hari. Adapun kegunaan dari keton adalah sebagai berikut:

1. Keton digunakan untuk mengeringkan alat-alat laboratorium dengan cara penambahan beberapa mL pada alat-alat berbentuk gelas yang akan dibersihkan. Kegunaan ini didasarkan pada sifat keton yang mudah menguap.
2. Keton digunakan sebagai pelarut berbagai senyawa/ zat, antara lain pelarut lilin, plastik, sirlak, selulosa dalam produksi rayon.
3. Keton digunakan untuk menghilangkan atau melarutkan cat kuku atau kutek.

Baca juga: Materi Aldehida

Pemahaman Akhir

Senyawa keton atau alkanon memiliki rumus umum CnH2nO, di mana gugus fungsinya terdiri dari R – CO – R’. Senyawa ini berperan penting dalam kehidupan sehari-hari, terutama dalam produk-produk yang digunakan oleh para remaja putri, seperti kutek (cat kuku). Contoh keton yang sering digunakan adalah aseton yang berfungsi sebagai penghapus kutek.

Penamaan senyawa keton dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu cara trivial dan cara IUPAC. Dalam penamaan IUPAC, langkah-langkah meliputi menentukan rantai utama, memberi nomor atom C dari gugus fungsi – CO –, dan menentukan cabang alkil yang terikat pada rantai utama.

Keton memiliki isomer, yaitu isomer rangka, isomer posisi, dan isomer fungsi. Isomer rangka terjadi ketika dua senyawa memiliki rumus molekul yang sama tetapi memiliki struktur rangka yang berbeda. Isomer posisi terjadi karena perbedaan posisi gugus fungsi – CO – pada rantai karbon. Isomer fungsi terjadi ketika dua senyawa memiliki rumus molekul yang sama, tetapi gugus fungsi yang berbeda, seperti keton dan aldehida.

Sifat-sifat keton termasuk tidak dapat bereaksi dengan tollens dan fehling seperti aldehida, serta tidak dapat mengalami oksidasi. Keton memiliki sifat polar dan mudah larut dalam air. Keberagaman jumlah atom C pada keton juga mempengaruhi sifat fisiknya, seperti titik didih dan kelarutan.

Ketika keton digunakan dalam kehidupan sehari-hari, berperan sebagai pelarut, pengering alat laboratorium, dan bahan untuk menghilangkan cat kuku atau kutek.

Dengan pemahaman tentang keton, tata nama, isomer, sifat, dan kegunaannya, kita dapat lebih mengenali dan memahami peran penting senyawa ini dalam berbagai aspek kehidupan.

Gimana sudah paham penjelasan tentang keton, mulai dari tata nama, isomer, sifat dan kegunaan? Untuk tata nama, gampangnya kamu hanya perlu memahami rantai utama dari yang paling sederhana yaitu propanon sampai dekanon. Lalu berikan nomor dan pastikan cabang alkilnya. Untuk isomer, sifat, dan kegunaan lebih mudah lagi, kamu pasti sudah paham dari penjelasannya.

Semoga penjelasan tentang keton ini menambah wawasan kamu dan menyadarkan kita semua bahwa kimia itu dekat dengan kehidupan kita.

Referensi:

Sudarmo, Unggul. 2015. Kimia untuk SMA/ MA Kelas XII. Jakarta: Erlangga.

Utami, Budi., dkk. 2009. Kimia SMA Kelas XII. Jakarta: Pusat Kurikulum dan Perbukuan Kementrian Pendidikan dan Kebudayaan.