Kimia Organik: Hidrokarbon Ester

Senyawa ester terdiri dari gugus alkil dan alkanoat. Senyawa ini punya aroma khas yang mirip buah-buahan. Misalnya, isopentil asetat yang memiliki aroma pisang, propil asetat memiliki aroma pir, dan etil butirat yang memiliki aroma nanas.

Tidak hanya keunikan aromanya saja yang khas, senyawa ester sering dimanfaatkan sebagai pelarut untuk damar, bahan baku pembuatan kain, dan lain-lain. Jika ingin memahami lebih lanjut seperti apa hidrokarbon ester, mari cari tahu lewat penjelasan berikut.

Ester

Ester memiliki rumus umum C_nH_2nO₂ dengan jenis paling sederhananya adalah dimetil ester (CHOOCH₃). Reaksi ester umumnya terkait dengan asam karboksilat dan turunannya, baik dalam reaksi pembuatannya ataupun beberapa reaksi lainnya.

Akan tetapi, pada pembuatan senyawa ester, biasanya sering dilakukan dengan cara mencampurkan senyawa alkohol dengan asam karboksilat. Berikut ini penjelasan tentang macam-macam reaksi pada senyawa ester.

1. Reaksi Pembuatan Ester (Esterifikasi)

Reaksi pembuatan ester (Esterifikasi) dapat dilakukan dengan berbagai cara. Asam karboksilat dan turunannya, seperti klorida asam dan anhidrida asam, jika direaksikan dengan senyawa alkohol maka akan menghasilkan suatu senyawa ester.

Ada juga turunan asam karboksilat yang lain, yaitu suatu asam peroxy yang direaksikan dengan keton membentuk senyawa ester. Namun, reaksi yang paling sederhana ialah mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol.

Jika diperhatikan dari keempat reaksi pembuatan ester di atas, selain senyawa awalnya (material awal) yang berbeda, katalis yang digunakan pun berbeda (seperti pada gambar di atas). Asam karboksilat dan alkohol yang menggunakan asam, klorida asam dan alkohol, serta anhidrida asam dengan alkohol yang menggunakan piridin dan keton yang menggunaan asam peroksida.

2. Pereaksi Grignard

Katalis yang digunakan pereaksi grignard pada senyawa ester sama seperti pereaksi grignard pada senyawa lainnya. Bedanya, perekasi grignard yang direaksikan dengan senyawa ester menghasilkan dua jenis alkohol, yakni alkohol tersier dan alkohol primer.

3. Reaksi Reduksi Ester

Reaksi reduksi ester sama seperti reduksi pada asam karboksilat dengan menggunakan katalis litium alumunium hidrida (LiAlH₄). Perbedaannya reduksi asam karboksilat menghasilkan satu senyawa alkohol, sedangkan pada reduksi ester menghasilkan dua produk alkohol.

4. Reaksi Hidrolisis Ester

Reaksi hidrolisis ester merupakan kebalikan dari reaksi pembuatan ester dengan mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol. Reaksi hidrolisis ester dengan suatu katalis asam akan menghasilkan asam karboksilat dan alkohol.

5. Saponifikasi (Reaksi Penyabunan) Ester

Saponifikasi biasa disebut juga dengan reaksi penyabunan pada ester. Pada dasarnya reaksi ini menghasilkan produk “sabun”. Reaksi ini berlangsung dengan mereaksikan senyawa ester dengan suatu basa seperti NaOH, KOH dan lain-lain.

Lebih dari 2000 tahun lalu, lemak hewan yang dipanaskan dengan abu kayu menghasilkan sebuah produk “sabun”. Kandungan lemak hewan yang digunakan adalah triester gliserol dan kandungan abu kayu ialah kalium karbonat.

Pada umumnya, reaksi pada ester merupakan siklus dan tidak berbeda jauh dengan reaksi pada senyawa asam karboksilat karena ester merupakan senyawa turunan dari asam karboksilat. Senyawa ester lebih sering dijadikan material awal dalam sintesis, karena senyawa ester dapat ditemukan dengan mudah di alam.

Demikian pengenalan mengenai senyawa ester beserta dengan reaksi-reaksinya. Ester ternyata memiliki keunikan dibandingkan dengan senyawa lain, yaitu dari segi baunya yang khas buah-buahan dan cukup mudah ditemukan di alam.

Sumber:

Carey, F. A. (2000). Organic Chemistry (4^th ed.). McGraw-Hill Higher Education.

Liu, K. G., Abbasi, A. R., Azadbakht, A., Hu, M. L., & Morsali, A. (2017). Ultrasonics Sonochemistry Deposition of silver nanoparticles on polyester fiber under ultrasound irradiations. Ultrasonics – Sonochemistry, 34, 13–18.

McMurry, J. (2000). Organic Chemistry. (5^th ed.). USA: Brooks/Cole.

Mercadante, A. Z., Rodrigues, D. B., Petry, F. C., & Mariutti, L. R. B. (2017). Carotenoid esters in foods-A review and practical directions on analysis and occurrence. Food Research International, 99, 830-850.

Smith, J. G. (2011). Organic Chemistry (3^rd ed.). McGraw-Hill Higher Education.