Daftar Isi
Alkuna adalah jenis hidrokarbon alifatik yang mempunyai gugus fungsi rangkap tiga. Karena sifat alkuna yang sangat reaktif, senyawa ini sulit untuk didapatkan dari alam secara langsung. Inilah mengapa alkuna sering dihasilkan dari reaksi cracking/pemisahan fraksi-fraksi minyak bumi. Selengkapnya mengenai hidrokarbon alkuna ini bisa kamu simak lewat rangkuman berikut.
Alkuna
Alkuna mempunyai rumus umum CnH2n-2 dan mempunyai penamaan dengan akhiran “una.” Jenis alkuna paling sederhana adalah etuna (CH≡CH). Kemudian, ada dua jenis ikatan rangkap tiga pada senyawa alkuna, yaitu ikatan rangkap tiga terminal (≡—-) dan ikatan rangkap tiga internal (–≡–).
Reaksi Alkuna
Secara umum, reaksi pada senyawa alkuna ada dua yaitu reaksi eliminasi dan reaksi adisi. Reaksi eliminasi biasanya untuk pembuatan senyawa alkuna, sedangkan adisi mengubah senyawa alkuna menjadi senyawa yang lainnya seperti alkana, alkena, dan yang lainnya. Dalam alkuna pun ada reaksi untuk perpanjangan rantai karbon dari senyawa alkuna itu sendiri. Berikut macam – macam reaksi pada alkuna:
1. Reaksi Pembuatan Alkuna
Alkuna sangat reaktif sehingga sulit didapatkan secara alamiah sehingga memerlukan reaksi sintesis untuk membuat senyawa alkuna itu sendiri. Reaksi ini termasuk ke dalam reaksi eliminasi. Biasanya reaksi ini dilakukan dengan mereaksikan alkil halida dengan basa kuat seperti NaNH2.
2. Hidrohalogenasi
Hidrohalogenasi merupakan suatu reaksi adisi pada alkuna, di mana prosesnya melalui dua tahap. Tahap pertama hidrohalogenasi akan mengubah alkuna menjadi alkena dengan E atau Z produk, yang kemudian bereaksi kembali dengan hidrohalogenasi yang sama membentuk alkana dengan dihalida.
Produk akhir dari reaksi ini mengikuti aturan markovnikov jika ikatan rangkap tiganya pada posisi terminal, jika pada posisi internal akan mengikuti aturan markovnikov pada tahap kedua.
3. Halogenasi
Halogenasi merupakan reaksi adisi pada senyawa alkuna yang mengubah alkuna menjadi alkana dengan tetrahalida. Reaksi ini berlangsung dua tahap, tahap pertama halogenasi mengubah senyawa alkuna menjadi senyawa trans alkena, dan tahap berikutnya dengan halogen yang sama membentuk alkana dengan tetrahalida.
4. Hidrasi
Hidrasi merupakan reaksi adisi pada senyawa alkuna yang mengubah alkuna menjadi senyawa alkanon atau keton. Reaksi ini membutuhkan katalis asam kuat dan katalis Hg2+. Reaksi ini menghasilkan produk yang mengikuti aturan markovnikov.
Awalnya produk reaksi ini menghasilkan bentuk senyawa enol yang kemudian bertautomerisasi (perpindahan rangkap dua ke C yang berada di sampingnya sekaligus perpindahan atom hidrogen untuk mendapatkan posisi paling stabil) menjadi bentuk senyawa keto.
5. Hidroborasi – Oksidasi
Hidroborasi–oksidasi merupakan reaksi adisi pada senyawa alkuna yang mengubah alkuna menjadi senyawa alkanon atau keton pada ikatan rangkap tiga internal dan menjadi senyawa alkanal atau aldehida pada ikatan rangkap tiga terminal. Produk dari reaksi ini bersifat anti markovnikov sehingga menghasilkan dua produk berbeda bergantung pada posisi ikatan rangkap tiganya.
Reaksi ini berlangsung dua tahap, tahap pertama hidroborasi menghasilkan senyawa organoborane, tahap selanjutnya oksidasi menghasilkan senyawa bentuk enol yang akan bertautomerisasi menjadi senyawa karbonil baik aldehid ataupun keton.
6. Reaksi Pemanjangan Rantai Karbon
Reaksi ini bertujuan untuk memperpanjang rantai karbon alkuna. Reaksi ini bisa dilakukan dengan cara mereaksikan alkuna dengan basa kuat seperti NaNH2, agar terbentuk karboanion (C–) yang bersifat nukleofil (suka terhadap ion positif) pada salah satu atom C yang memiliki ikatan rangkap tiga, kemudian akan menyerang ion bermuatan positif (subtitusi).
Reaksi-reaksi senyawa hidrokarbon alkuna memiliki banyak kemiripan dengan reaksi pada senyawa alkena. Kereaktifan alkuna yang lebih besar daripada alkena membuat reaksi yang terjadi berlangsung menghasilkan suatu produk tertentu dimana selanjutnya produk tersebut akan bereaksi secara spontan untuk mendapatkan kestabilan seperti pada reaksi hidrasi dan hidroborasi–oksidasi yang terjadi tautomerisasi (reaksi perpindahan secara spontan).
Itulah seluruh penjelasan mengenai alkena sebagai salah satu hidrokarbon alfatik. Alkuna memiliki keunikan tersendiri dibandingkan senyawa lain, mengingat senyawa ini cukup reaktif sehingga harus melalui proses cracking untuk mendapatkannya.
Sumber:
Carey, F. A. (2000). Organic Chemistry (4th ed.). McGraw-Hill Higher Education.
Smith, J. G. (2011). Organic Chemistry (3rd ed.). McGraw-Hill Higher Education.
McMurry, J. (2000). Organic Chemistry, (5th ed.). USA: Brooks/Cole.
