Daftar Isi
Alkanoat adalah salah satu senyawa asam karbonil yang berperan sebagai senyawa utama dalam memproduksi senyawa-senyawa turunannya. Misalnya, alkil alkanoat atau ester, amida, dan klorida asam.
Senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat ini punya peran penting dalam kehidupan makhluk hidup dan industri. Lantas, jika kamu penasaran dengan reaksi kimia dari alkanoat atau asam karboksilat ini, yuk simak penjelasannya di bawah ini.
Alkanoat atau Asam Karboksilat
Alkanoat atau asam karboksilat memiliki rumus CnH2nO2 dengan tata nama asam pada awal katanya dan akhirannya ditandai dengan kata -oat. Contoh asam karboksilat yang paling sederhana adalah asar format (HCOOH). Tingkat keasamaan dan kestabilan senyawa asam karboksilat dipengaruhi oleh atom atau molekul yang berikatan dengan gugus karboksilatnya.
Apabila atom atau molekul yang berikatan dengan gugus karboksilat adalah grup penarik elektron, seperti Cl, Br, CHO, CN, NO2, maka asam karboksilatnya cenderung lebih stabil dan bersifat asam kuat. Tetapi, jika atom atau molekul yang berikatan dengan gugus karboksilat merupakan grup pendonor elektron, seperti H, OH, CH3, OCH3, maka asam karboksilatnya cenderung kurang stabil dan bersifat asam lemah.
Tabel 1. Tingkat Keasaman dari Berbagai Macam Asam Karboksilat
Reaksi pada Asam Karboksilat
Secara umum, reaksi pada asam karboksilat adalah reaksi oksidasi dan reduksi. Oleh karena itu, reaksi-reaksi pada asam karboksilat terbilang cukup sederhana. Berikut adalah reaksi-reaksi yang terjadi pada asam karboksilat:
1. Reaksi Oksidasi pada Alkena
Reaksi oksidasi pada alkena pada dasarnya memecah ikatan rangkap dua antara atom C dengan atom C yang lainnya dan masing-masing digantikan dengan atom O, sehingga terbentuk senyawa karboksilat. Oksidator (zat pengoksidasi) yang digunakan pada reaksi ini adalah KmnO4. Pada reaksi ini akan terbentuk dua senyawa asam karboksilat.
2. Reaksi Oksidasi pada Alkuna
Oksidasi pada alkuna sama seperti pada alkena yang menghasilkan senyawa asam karboksilat. Hanya saja pada alkuna terdapat dua kondisi. Kondisi pertama, jika ikatan rangkap tiga alkuna berada pada posisi internal (–≡–), maka akan terbentuk dua senyawa asam karboksilat.
Kondisi kedua, jika ikatan rangkap tiga alkuna berada pada posisi terminal (—-≡), maka akan terbentuk satu senyawa asam karboksilat dan gas CO2. Oksidator (zat pengoksidasi) yang digunakan untuk mereaksikan alkuna adalah ozon (O3).
3. Reaksi Oksidasi pada Alkohol dan Aldehid
Reaksi oksidasi pada alkohol primer pada tahap pertama menghasilkan senyawa aldehid yang kemudian teroksidasi kembali menjadi asam karboksilat. Reaksi oksidasi ini hanya berlaku pada alkohol primer.
Hal itu terjadi karena pada alkohol tersier tidak terjadi reaksi oksidasi, dan pada alkohol sekunder hanya teroksidasi sampai membentuk keton. Oksidator yang digunakan untuk mengoksidasi alkohol dan aldehid biasanya kromium trioksida (CrO3) atau kalium dikromat (K2Cr2O7).
4. Pereaksi Grignard
Pereaksi grignard pada gugus karbonil aldehid dan keton menghasilkan senyawa alkohol sekunder dan alkohol tersier karena adanya penambahan gugus alkil. Namun dalam asam karboksilat, pereaksi ini merupakan salah satu material untuk membentuk senyawa asam karboksilat yang direaksikan dengan molekul CO2.
5. Reduksi Asam Karboksilat
Reaksi reduksi ini kebalikan dari reaksi oksidasi alkohol yang menjadi senyawa asam karboksilat. Reaksi ini mengubah asam karboksilat menjadi alkohol primer dengan suatu reduktor (zat pereduksi). Reduktor yang digunakan dalam reaksi ini adalah litium alumunium hidrida (LiAlH4) atau boran (BH3).
Secara garis besar reaksi pada senyawa asam karboksilat ialah reaksi oksidasi dan reduksi. Senyawa asam karboksilat biasanya diproduksi melalui cara oksidasi baik itu material awalnya alkena, alkuna, alkohol ataupun aldehid.
Pereaksi grignard digunakan sebagai material awal untuk membentuk senyawa asam karboksilat yang direaksikan dengan CO2 berbeda dengan pereaksi grignard yang terjadi pada aldehid dan keton. Hasil reduksi dari asam karboksilat mutlak menghasilkan senyawa alkohol primer.
Itulah penjelasan tentang senyawa alkanoat atau asam karboksilat beserta dengan reaksi-reaksinya. Senyawa satu ini juga memiliki banyak manfaat di kehidupan sehari-hari, contohnya asam format yang digunakan untuk industri tekstil dan asam asetat yang difungsikan untuk selulosa.
Sumber:
Hamid, S. (2015). Kegunaan Asam Karboksilat. Diakses pada tanggal 2 Februari 2017 dari ilmualam.net/kegunaan-asam-karboksilat.html
McMurry, J. (2000). Organic Chemistry (5th ed.). Books/Cole
Smith, J. G. (2011). Organic Chemistry (3rd ed.). McGraw-Hill Higher Education.
