Senyawa Benzena dan Turunannya

Apakah kamu tahu nama ilmiah dari kamper atau kapur barus yang sering digunakan sebagai pewangi? Kamper atau kapur barus memiliki nama ilmiah naftalena. Naftalena ini merupakan salah satu contoh senyawa benzena.

Apa itu senyawa benzena? Bagaimana sifatnya? Bagaimana rumus strukturnya? Bagaimana reaksi-reaksinya, dan untuk apa kegunaan dari senyawa ini? Untuk lebih jelasnya, mari simak penjelasan tentang senyawa benzena dan turunannya disini ya.

Rumus Struktur Benzena

Michael Faraday merupakan ilmuwan pertama yang menemukan senyawa benzena pada tahun 1825. Faraday menemukan benzena ini dari gas yang digunakan sebagai bahan bakar lampu penerangan.

Rumus struktur benzena adalah C₆H₆ dengan bentuk rantai siklik, yaitu ikatan antar keenam atom C nya bersifat tertutup. Menurut Ilmuwan lain yang meneliti tentang benzena yaitu Friedrich August Kekule menyebutkan bahwa enam atom karbon yang terdapat pada senyawa benzena tersusun secara siklik yang membentuk segi enam dengan sudut ikatan masing-masing sebesar 120°.

Baca juga: Materi Golongan Alkali Tanah

Pada struktur senyawa benzena, ikatan antar atom karbon yang menyusunnya membentuk ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal secara bergantian atau dikenal dengan istilah terkonjungsi. Berikut adalah rumus struktur senyawa benzena:

Sifat ikatan rangkap pada struktur benzena seperti gambar tersebut memiliki sifat delokalisasi, yaitu posisi ikatan rangkap pada senyawa benzena tidak tetap pada atom C tertentu, melainkan dapat berpindah-pindah seperti gambar berikut:

Sifat Senyawa Benzena

Senyawa benzena memiliki beberapa sifat khas yang memebedakan benzena dengan senyawa lain. Sifat ini dapat ditinjau baik secara fisika maupun secara kimia. Berikut penjelasan sifat senyawa benzena:

1. Senyawa benzena merupakan senyawa yang sukar mengalami adisi. Meskipun pada senyawa benzena terdapat ikatan rangkap, namun ikatan rangkap pada benzena sulit mengalami adisi. Hal ini dikarenakan posisi dari ikatan rangkapnya selalu mengalami perubahan posisi (delokalisasi).
2. Senyawa benzena memiliki sifat aromatik, hal ini dikarenakan benzena dan beberapa turunan benzena memiliki aroma yang khas.
3. Senyawa benzena memiliki kemampuan melarutkan senyawa organik yang memiliki sifat non polar.
4. Secara sifat fisika, senyawa benzena memiliki wujud cair dan memiliki bau yang khas. Selain itu, senyawa benzena pun memiliki sifat tidak berwarna, mudah menguap, dan memiliki sifat beracun.
5. Senyawa benzena memiliki beberapa turunan yang dinamakan turunan benzena.

Lalu seperti apa turunan dan senyawa benzena? Untuk mempelajarinya, mari simak penjelasan mengenai senyawa benzena.

Senyawa Turunan Benzena

Senyawa turunan benzena merupakan senyawa benzena yang memiliki substituen. Substituen yang bisa menempel pada senyawa benzena, diantaranya gugus alkil, gugus hidroksil, gugus karboksil, halida, dan gugus lainnya. Berikut beberapa senyawa turunan benzena yang wajib kamu ketahui:

Metil Benzena (Toluena)

Metil benzena merupakan turunan benzena dengan ciri khas adanya gugus metil yang menempel pada benzena dengan rumus struktur seperti berikut:

Fenol (Hidroksi Benzena)

Fenol merupakan turunan benzena dengan ciri khas adanya gugus – OH (hidorksi) yang menempel pada benzena dengan rumus struktur seperti berikut:

Fenil Metanol (Benzil Alkohol)

Fenil metanol merupakan turunan benzena dengan ciri khas adanya gugus – CH₂OH yang menempel pada benzena dengan rumus struktur seperti berikut:

Stirena

Stirena merupakan turunan benzena dengan ciri khas adanya gugus – CH₂=CH₂ yang menempel pada benzena dengan rumus struktur seperti berikut:

Benzaldehida

Benzaldehida merupakan turunan benzena dengan ciri khas adanya gugus – COH yang menempel pada benzena dengan rumus struktur seperti berikut:

Asam Benzoat

Asam benzoat merupakan turunan benzena dengan ciri khas adanya gugus – COOH yang menempel pada benzena dengan rumus struktur seperti berikut:

Anilina (Benzenamina)

Anilina merupakan turunan benzena dengan ciri khas adanya gugus –NH₂ yang menempel pada benzena dengan rumus struktur seperti berikut:

Nitrobenzena

Nitrobenzena merupakan turunan benzena dengan ciri khas adanya gugus –NO₂ yang menempel pada benzena dengan rumus struktur seperti berikut:

Kloro Benzena

Kloro benzena merupakan turunan benzena dengan ciri khas adanya gugus – Cl yang menempel pada benzena dengan rumus struktur seperti berikut:

Asam Benzensulfonat

Asam benzensulfonat merupakan turunan benzena dengan ciri khas adanya gugus – SO₃H yang menempel pada benzena dengan rumus struktur seperti berikut:

Jadi kalau kamu menemukan benzena dengan satu substituen yang menempel pada benzena, kamu tinggal ingat-ingat saja nama-nama senyawa turunan benzena ini. Nah, senyawa turunan benzena ini akan digunakan sebagai dasar untuk pemberian nama pada senyawa benzena dengan substituen yang lebih dari satu. Mari kita simak penjeasan tata nama benzena, khusunya untuk yang disubstituen dan poli substituen.

Baca juga: Materi Asam Karboksilat

Tata Nama Senyawa Benzena

Benzena Disubstituen

Benzena disubstituen merupakan benzena yang memiliki 2 substituen yang menempel pada senyawa benzena. Untuk memberi nama senyawa benzena disubstituen terdapat aturan penamaan yang memperhatikan posisi substituennya.

Posisi substituen yang mungkin terdiri dari posisi orto (1,2), meta (1,3), dan para (1,4). Adapun gambaran posisi orto, meta, dan para adalah sebagai berikut:

Posisi Orto

Pada posisi ini substituen terdapat pada nomor 1 (gugus CH₃) dan pada nomor 2 (gugus – OH). Untuk pemberian nama tersebut, gugus yang terdapat pada nomor 2 disebut terlebih dahulu dilanjutkan dengan nama turunan benzena dengan gugus yang terikat pada nomor 1.

Berdasarkan hal tersebut, maka nama senyawanya orto-hidroksi metil benzena atau orto-hidroksi toluena, atau sering ditulis juga dengan nama 1,2- hidroksi metil benzena.

Posisi Meta

Pada posisi ini substituen terdapat pada nomor 1 (gugus CH₃) dan pada nomor 3 (gugus – OH). Untuk pemberian nama tersebut, gugus yang terdapat pada nomor 3 disebut terlebih dahulu dilanjutkan dengan nama turunan benzena dengan gugus yang terikat pada nomor 1.

Berdasarkan hal tersebut, maka nama senyawanya meta-hidroksi metil benzena atau meta-hidroksi toluena, atau sering ditulis juga dengan nama 1,3- hidroksi metil benzena.

Poisi Para

Pada posisi ini substituen terdapat pada nomor 1 (gugus CH₃) dan pada nomor 4 (gugus – OH). Untuk pemberian nama tersebut, gugus yang terdapat pada nomor 4 disebut terlebih dahulu dilanjutkan dengan nama turunan benzena dengan gugus yang terikat pada nomor 1.

Berdasarkan hal tersebut, maka nama senyawanya para-hidroksi metil benzena atau para-hidroksi toluena, atau sering ditulis juga dengan nama 1,4 – hidroksi metil benzena.

Benzena Poli Substituen

Benzena poli substituen merupakan benzena yang memiliki substituen lebih dari 2. Untuk penamaannya tidak menggunakan lagi aturan orto, meta, dan para. Namun menggunakan penomoran sesuai gugus prioritas substituen berikut ini:

Berikut contoh penamaan senyawa benzena dengan substituen lebih dari 2:

Untuk penamaan senyawa tersebut, pertama tentukan gugus prioritas antara CH₃ dan NO₂ (lihat aturan gugus prioritas). Gugus CH₃ (dalam aturan ditulis R) lebih prioritas daripada NO₂ sehingga penomoran dimulai dari CH₃ (C yang mengikat CH₃ memiliki nomor 1).

Selanjutnya memberi nomor pada C yang lain searah jaram jam sampai pada C dengan nomor 6. Berdasarkan penomoran, maka gugus NO₂ terdapat pada nomor 2, 4, dan 6. Maka nama senyawa tersebut adalah 2, 3, 4 trinitro toluena (toluena berasal dari benzena yang mengikat CH₃ pada nomor 1.

Agar lebih paham, mari kita lihat contoh penamaan senyawa benzena poli substituen pada senyawa berikut ini:

Pada senyawa tersebut gugus – OH lebih priorita dari pada gugus – Cl, maka penomoran dimulai dari – OH. Pada senyawa tersebut Cl terdapat pada nomor 3 dan 4, sehingga nama dari senyawa tersebut adalah 3,4-dikloro fenol (fenol merupakan turunan benzena ditandai dengan adanya gugus OH yang menempel pada C nomor 1 benzena).

Gimana sudah paham mengenai penamaan pada senyawa benzena disubstituen dan poli substituen? Oke mari kita lanjutkan pada pembahasan mengenai reaki-reaksi pada benzena.

Reaksi Pada Benzena

Secara umum reaksi pada benzena merupakan reaksi substitusi, berikut ini beberapa reaksi pada benzena beserta hasil reaksinya.

1. Reaksi Nitrasi. Reaksi nitrasi merupakan reaksi antara benzena dengan asam nitrat, reaksi ini akan menghasilkan nitro benzena. Gambaran reaksinya adalah sebagai berikut:

2. Reaksi Halogenasi. Reaksi ini melibatkan benzena dan halogen seperti Cl₂ dan Br₂ menghasilkan halo benzena dan asam halida. Adapun reaksinya adalah sebagai berikut:

3. Reaksi Alkilasi. Reaksi ini terkenal dengan nama reaksi friedel-craft, reaksi ini melibatkan benzena dengan alkil halida dengan bantuan katalis seprti AlCl₃. Reaksi ini akan menghasilkan suatu alkil benzena seperti reaksi berikut:

4. Reaksi Sulfonasi. Reaksi ini melibatkan benzena dan asam sulfat sebagai pereaksi dan menghasilkan asam sulfanobenzena seperti pada reaksi berikut:

Kegunaan Benzena dan Turunannya

Berikut ini penjelasan mengenai beberapa kegunaan senyawa benzena dan turunannya.

1. Benzena digunakan sebagai pelarut senyawa organik, bahan baku pembuatan plastik, bahan peledak, bahan pembuat zat pewarna, nilon, dan detergan.
2. Fenol merupakan senyawa turunan benzena yang banyak digunakan sebagai disinfektan, seprti karbol. Selain itu digunakan juga sebagai bahan baku pembuatan polimer yaitu bakelit.
3. Asam Benzoat. Senyawa turunan benzena ini digunakan sebagai bahan pengawet pada makanan dan minuman. Pada bahan alami, senyawa asam benzoat dapat ditemui pada rempah-rempah, seperti cengkeh dan kayu manis.
4. Asam salisilat. Senyawa ini merupakan turunan benzena yang memiliki dua buah subtituen yaitu COOH dan OH. Senyawa ini digunakan bahan obat-obatan, secara khusus biasanya digunakan untuk obat kulit (gatal-gatal).
5. Trinitro toluena. Senyawa ini merupakan turunan benzena dengan substituen lebih dari dua. Senyawa ini digunakan sebagai peledak pada bidang militer, pertambangan dan ilmu pengetahuan.
6. Senyawa ini merupakan turunan benzena dengan subtituen NH₂ yang memiliki manfaat untuk bahan bakar roket dan zat warna sintetis.
7. Nitro benzena. Senyawa ini merupakan turunan benzena yang dimanfaatkan untuk berbagai keperluan, diantaranya pewangi pada sabun, penyemir jaket kulit, pengkilap lantai, pelarut cat, dan bahan baku dalam pembuatan anilina.
8. Naftalena merupakan salah satu contoh benzena yang digunakan sebagai bahan baku pembuatan kamper. Rumus struktur dari naftalena adalah:

Baca juga: Materi Senyawa Ester

Pemahaman Akhir

Kamper atau kapur barus yang sering digunakan sebagai pewangi memiliki nama ilmiah naftalena. Naftalena termasuk dalam kelompok senyawa benzena, yang memiliki rumus struktur C6H6 dengan ikatan rangkap delokalisasi yang khas.

Senyawa benzena memiliki beberapa sifat khas, seperti sulit mengalami adisi, sifat aromatik yang memberikan aroma khas, larut dalam pelarut organik nonpolar, serta wujud cair dan beracun. Senyawa benzena juga dapat membentuk turunan dengan menambahkan substituen ke atom karbon pada cincin benzena. Beberapa contoh turunan benzena antara lain toluena, fenol, stirena, benzaldehida, dan lainnya.

Dalam penamaan senyawa benzena dengan substituen, perhatian diberikan pada posisi substituen dalam cincin benzena, seperti orto (1,2), meta (1,3), dan para (1,4). Untuk senyawa poli substituen, aturan orto, meta, dan para tidak digunakan, dan gugus substituen diurutkan berdasarkan prioritas substituen tertentu.

Reaksi-reaksi pada benzena meliputi reaksi nitrasi, halogenasi, alkilasi, dan sulfonasi. Senyawa benzena dan turunannya memiliki beragam kegunaan, seperti sebagai pelarut, bahan baku pembuatan plastik, pewangi, disinfektan, obat-obatan, bahan pengawet makanan, dan lain-lain.

Penggunaan dan pemahaman mengenai senyawa benzena dan turunannya penting dalam berbagai industri, kimia, dan aplikasi lainnya. Dengan pemahaman yang baik, senyawa ini dapat dimanfaatkan dengan lebih efektif dan aman untuk berbagai keperluan manusia.

Gimana sudah paham mengenai benzena dan turunannya? Pastikan kamu paham tentang turunan benzena beserta namanya, karena turunan benzena akan menjadi dasar dalam penamaan dan reaksi-reaksi pada benzena. Selain itu, kamu juga wajib memahami tentang penamaan yang dua substituen dan poli substituen. Semoga pembahasan tentang benzena dan turunannya ini menambah wawasan dan dapat bermanfaat ya!

Referensi:

Utami, Budi,. dkk. 2009. Kimia SMA Kelas XII. Jakarta: Pusat perbukuan dan kurikulum Kementrian pendidikan dan kebudayaan.

Sunarya, Y dan Setiabudi, A. 2009. Mudah dan Aktif Belajar Kimia Kelas XII. Jakarta: Pusat perbukuan dan kurikulum Kementrian pendidikan dan kebudayaan.

Sudarmo, U. 2017. Kimia untuk SMA/ MA Kelas XII. Jakarta: Erlangga.