Kimia Organik: Hidrokarbon Alkohol dan Alkoksi Alkana (Eter)

Alkohol dan eter adalah bagian dari isomer gugus fungsi hidrokarbon heteroatom yang mempunyai rumus C_nH_2n+2O. Gugus fungsi senyawa alkohol berupa (-OH) dengan tata nama akhiran “–nol.”

Sementara itu, gugus fungsi senyawa aloksi alkana/eter adalah (-O-) dengan tata namanya diberikan kata akhir “eter” atau diberi akhiran “-oksi” sebelum penamaan alkananya.  Lebih lanjut memahami apa itu hidrokarbon alkohol dan alkoksi alkana, mari simak penjelasannya di bawah ini.

Alkohol

Mengingat alkohol bisa dibuat dari dan menjadi berbagai macam senyawa organik seperti alkena, alkil halide, eter, aldehid, keton, asam karboksilat dan ester, sehingga alkohol sangat bermanfaat dalam sintesis kimia organik.

Alkohol memiliki tiga jenis, yaitu alkohol primer (gugus fungsi alkohol (-OH) yang terikat pada atom C dengan 2 atom H dan 1 gugus lain selain atom H), alkohol sekunder (gugus fungsi alkohol (-OH) yang terikat pada atom C dengan 1 atom H dan 2 gugus lain selain atom H), dan alkohol tersier (gugus fungsi alkohol (-OH) yang terikat pada atom C dengan 3 gugus lain selain atom H).

Secara umum, reaksi yang terjadi pada molekul alkohol adalah reaksi eliminasi dan subtitusi. Berikut reaksi-reaksi yang terjadi pada senyawa alkohol :

1. Reaksi Pembuatan Alkohol dari Alkena

Reaksi pembuatan alkohol dari senyawa alkena melalui reaksi adisi, baik secara hidrasi untuk mendapatkan produk markovnikov ataupun secara hidroborasi–oksidasi untuk mendapatkan produk anti markovnikov.

2. Reaksi Pembuatan Alkohol dari Karbonil

Reduksi senyawa karbonil (alkanal/aldehid dan alkanon/keton) menghasilkan senyawa alkohol. Reaksi reduksi ini memasukkan molekul hidrogen (H₂) kedalam senyawa karbonil. Senyawa alkanal atau aldehid menghasilkan alkohol primer, sedangkan alkanon atau keton menghasilkan senyawa sekunder.

Biasanya katalis yang digunakan adalah NaBH₄ yang tidak terlalu sensitif dan kekuatan reduksinya tidak terlalu besar. Selain menggunakan NaBH_4, senyawa karbonil juga dapat direaksikan dengan pereaksi grignard untuk membentuk senyawa alkohol.

3. Reaksi Pembuatan Alkohol dari Asam Karboksilat dan Ester

Reaksi pembuatan alkohol dari asam karboksilat dan ester merupakan reaksi reduksi di mana keduanya menghasilkan produk alkohol primer. Dalam reaksi reduksi kali ini, katalis yang digunakan adalah LiAlH₄, karena penggunaan NaBH₄ tidak efektif. LiAlH₄ merupakan katalis yang jauh lebih kuat dan lebih reaktif dengan air dibandingkan NaBH₄.

4. Dehidrasi

Dehidrasi alkohol merupakan reaksi yang menghilangkan molekul air dalam alkohol dan menggantikannya menjadi rangkap dua. Reaksi ini membutuhkan katalis asam agar bereaksi. Produk dari reaksi ini mengikuti aturan Zaitsev, yaitu alkena yang memiliki subtituen terbanyak akan menjadi major produknya.

Alkoksi Alkana atau Eter

Alkoksi alkana atau eter memiliki titik didih antara alkana dan alkohol. Eter juga mudah larut dalam air. Meskipun memiliki sifat-sifat tersebut eter banyak dimanfaatkan sebagai pelarut di industri-industri, contohnya tetrahidrofuran (THF).

Selain itu, siklik polieter dapat digunakan untuk mengkomplekskan (berada mengelilingi) ion-ion logam dengan berbagai macam garam polar. Eter merupakan gugus fungsi yang kurang aktif sehingga reaksi pada eter hanya ada reaksi pembuatan eter dan pemecahan senyawa eter. Di bawah ini akan dijelaskan apa saja reaksi pada senyawa eter.

1. Reaksi Pembentukan Eter

Reaksi pembentukan eter dengan cara kondensasi katalis asam pada senyawa alkohol. Biasanya reaksi ini ditujukan untuk membuat eter yang simetris.

2. Reaksi Pemecahan Eter

Senyawa eter dapat dipecahkan dengan hidrogen halida (F, Cl, Br, I) yang nampak pada gambar berikut.

Meskipun reaksi senyawa eter tergolong sedikit tapi peranan eter dalam pelarut berbagai macam reaksi sangat bermanfaat. Terlebih sifat eter yang mudah menguap, tapi tidak secepat alkohol. Selain itu, meskipun senyawa tersebut merupakan isomer gugus fungsi pada nyatanya alkohol lebih banyak digunakan dalam sintesis organik sebagai material awal, sedangkan eter lebih banyak digunakan sebagai pelarut.

Bahkan dalam reaksi alkohol pun eter suka digunakan sebagai pelarut untuk keberlangsungan reaksi tersebut. Kereaktifan alkohol dan eter sangat berbeda jauh, karena hal ini lah reaksi yang ada pada eter hanya sedikit.

Demikian penjelasan tentang hidrokarbon alkohol dan eter. Secara umum, senyawa alkohol biasa dimanfaatkan sebagai bahan antiseptik, bahan bakar, dan lain-lain. Sedangkan, eter biasa dimanfaatkan sebagai pelarut non polar sebagai anestesi (obat bius). Namun, sekarang penggunaannya telah diganti oleh zat lain karena memiliki efek samping, seperti mual dan pusing.

Sumber:

Hassanudin. (2015). Eter : Rumus Umum, Tata Nama, Sifat, Pembuatan dan Kegunaan Eter. Diakses pada tanggal 31 Januari 2017 dari kimiadasar.com/eter-pengertian/

Carey, F. A. (2000). Organic Chemistry (4^th ed.). McGraw-Hill Higher Education.

Smith, J. G. (2011). Organic Chemistry (3^rd ed.). McGraw-Hill Higher Education.