Kimia Organik: Hidrokarbon Alkena dan Alkadiena

Daftar Isi

1 Alkena
- 1.1 Reaksi Alkena
2 Alkadiena

Isomer gugus fungsi merupakan salah satu jenis isomer dalam hidrokarbon. Lebih lanjut, isomer ini mempunyai rumus molekul yang sama, tetapi memiliki struktur dan gugus fungsi yang berbeda. Misalnya saja, alkena memiliki rumus umum yang sama dengan sikloalkana, sementara alkadiena memiliki rumus umum yang sama dengan alkuna. Untuk lebih memahami keduanya, mari simak ulasan berikut.

Alkena

Alkena memiliki rumus umum C_nH_2ndengan tata nama alkena akhiran -ana diganti menjadi -ena. Contoh alkena yang paling sederhana adalah etena (C₂H₄). Umumnya, etena akan diolah lebih lanjut menjadi polietena yang kemudian akan dimanfaatkan sebagai plastik. Selain memiliki isomer gugus fungsi, alkena juga memiliki isomer geometrik atau isomer cis trans yakni cis dan trans pada senyawa butena.

Jika ada empat subtituen (cabang) yang berbeda dalam ikatan rangkap C-C ada aturan pemilihan prioritasnya, aturan tersebut sebagai berikut :

Prioritas tertinggi dari masing-masing atom C ditentukan berdasarkan nomor atom dari masing-masing subtituen, semakin tinggi nomor atom maka akan menjadi prioritas tertinggi.
Jika gugus prioritas tertinggi berada di sisi yang sama maka disebut zusammen (Z), jika gugus prioritas tertinggi berada di sisi yang berbeda maka disebut entgegen (E).

Reaksi Alkena

Sebagian besar reaksi alkena adalah adisi. Adisi alkena mengubah ikatan rangkap dua menjadi ikatan tunggal, di mana masing-masing atom C mendapatkan gugus baru dari perubahan tersebut. Berikut macam-macam reaksi pada alkena :

1. Hidrogenasi

Adisi hidrogen pada ikatan rangkap dua alkena akan mengubah ikatan rangkap dua alkena menjadi tunggal dan menjadi senyawa alkana. Reaksi ini bersifat eksotermik di mana reaksi ini akan menghasilkan panas, selain itu reaksi ini membutuhkan katalis logam seperti nikel (Ni), platina (Pt), rhodium (Rh) atau paladium (Pd).

2. Hidrohalogenation

Adisi hidrohalogenation pada ikatan rangkap dua alkena akan mengubah ikatan rangkap dua alkena menjadi tunggal dan menjadi senyawa alkil halida, di mana 1 atom C akan mendapatkan 1 atom H dan 1 atom C yang lain akan mendapatkan atom golongan halogen (F, Cl, Br atau I).

Dalam reaksi ini berlaku aturan markovnikov (salah satu kimiawan dunia), di mana atom C yang memiliki atom H paling banyak akan semakin kaya dengan atom H dan atom C yang memiliki atom H paling sedikit tidak akan mendapatkan atom H lagi.

3. Reaksi Radikal Bebas

Reaksi radikal bebas pada alkena hanya terjadi dengan HBr (asam bromida), di mana reaksi ini membutuhkan senyawa peroksida sebagai sumber radikal bebas. Reaksi ini menghasilkan produk alkil halida anti markovnikov.

Jika mengikuti aturan markovnikov, atom C yang memiliki atom H paling banyak akan semakin kaya dengan atom H, maka anti markovnikov kebalikannya, atom C yang memiliki atom H paling sedikit akan mendapatkan atom H.

Reaksi radikal bebas pada alkena menghasilkan produk anti markovnikov

4. Hidrasi

Hidrasi pada ikatan rangkap dua alkena mengubah senyawa alkena menjadi alkohol (adanya gugus -OH). Reaksi ini membutuhkan katalis asam agar berlangsung reaksi dan produk dari reaksi ini mengikuti aturan markovnikov.

5. Hidroborasi – oksidasi

Reaksi hidroborasi pada ikatan rangkap dua alkena sama seperti reaksi hidrasi menghasilkan produk alkohol, namun produk dari reaksi ini anti markovnikov. Reaksi ini berlangsung dua tahap, yang pertama hidroborasi dengan katalis boran (BH₃) dan selanjutnya oksidasi dengan H₂O₂dan basa (OH^–).

Reaksi hidroborasi - oksidasi pada alkena menghasilkan produk anti markovnikov — Reaksi hidroborasi – oksidasi pada alkena menghasilkan produk anti markovnikov

Alkadiena

Alkadiena merupakan senyawa hidrokabron yang memiliki gugus fungsi ikatan rangkap dua yang lebih dari satu. Ada tiga jenis rangkap dua jika rangkap dua tersebut lebih dari satu, yaitu ikatan rangkap dua terakumulasi (==—), ikatan rangkap dua terisolasi (=——-=) dan ikatan rangkap dua terkonjugasi (=-=-=).

Ikatan rangkap dua terkonjugasi adalah ikatan rangkap dua paling stabil diantara ketiganya. Hal ini terjadi karena ketika ikatan rangkap dua terkonjugasi, maka elektron pada ikatan v rangkap dua dapat saling tumpang tindih dan berpindah-pindah. Contoh senyawa dengan ikatan rangkap terkonjugasi adalalah β-carotene pada wortel.

Reaksi yang familiar pada senyawa alkadiena adalah reaksi diels alder, reaksi ini merupakan penggabungan antara senyawa alkadiena dengan senyawa alkena yang membentuk senyawa sikloalkena.

Senyawa dengan rangkap dua terkonjugasi banyak ditemukan di alam dalam tumbuhan dan juga bisa didapatkan melalui sintesis. Dalam satu bagian tumbuhan dapat ditemukan banyak senyawa dengan ikatan rangkap dua yang terkonjugasi yang memiliki manfaat yang berbeda-beda.

Disamping itu, senyawa itu juga dapat digunakan sebagai material awal untuk keperluan sintesis. Sintesis pada senyawa ikatan rangkap dua membantu para ilmuwan untuk menghasilkan produk baru dengan kegunaan yang lebih bervariasi.

Nah, itulah tadi penjelasan tentang alkena dan akadiena yang termasuk isomer gugus fungsi. Semoga penjelasan di atas bisa membantu kamu dalam mengenal lebih lanjut seperti apa reaksi dari alkena dan akadiena sebagai bagian dari kajian ilmu kimia.

Sumber:

Carey, F. A. (2000). Organic Chemistry (4^th ed.). McGraw-Hill Higher Education.

Smith, J. G. (2011). Organic Chemistry (3^rd ed.). McGraw-Hill Higher Education.

McMurry, J. (2000). Organic Chemistry (5^th ed.). USA: Brooks/Cole.