Kimia Organik: Hidrokarbon Alkanan (Aldehid) dan Alkanon (Keton)

Senyawa karbonil pada dasarnya memiliki berbagai jenis, seperti alkanal (aldehid), alkanon (keton), alkanoat (asam) karboksilat, alkil alkanoat (ester), klorida asam, anhidrida asam, dan amida. Jenis alkadehid dan keton adalah jenis karbonil yang paling sederhana dan merupakan isomer gugus fungsi dengan rumus umum C_nH_2nO.

Tata nama aldehid dengan memberikan akhiran “-nal”, sedangkan tata nama keton dengan memberikan akhiran “non”. Kedua jenis senyawa karbonil ini akan dijelaskan lebih lanjut berikut ini.

Aldehid

Senyawa aldehid sering dijumpai pada kehidupan sehari-hari. Contohnya saja, formaldehid atau formalin yang dipakai untuk antiseptik, pengawet mayat, dan bahan baku plastik melamin. Ada pula asetaldehid yang dijadikan polivinilasetat yang dipergunakan sebagai bahan lem.

Gugus aldehid yang cukup reaktif membuat senyawa ini memiliki beberapa macam reaksi, mulai dari reaksi pembuatan senyawa aldehid sendiri sampai ke reaksi pembentukan gugus yang lain. Secara garis besar, reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid akan terjadi juga pada senyawa keton, bahkan ada reaksi yang menghasilkan produk campuran aldehid dan keton. Berikut ini macam-macam reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid:

1. Oksidasi Alkohol Primer

Senyawa alkohol primer akan teroksidasi menjadi aldehid dengan katalis piridinium klorokromat (PCC).

2. Ozonolisis

Ozonolisis merupakan reaksi pembelahan senyawa alkena dan biasanya produk dari reaksi ini merupakan campuran aldehid dan keton. Sesuai dengan namanya, ozonolisis menggunakan katalis ozon (O₃) dan logam yang biasanya Zn dalam suatu pelarut organik.

3. Reduksi Alkil Alkanoat atau Ester

Reduksi alkil alkanoat atau ester menghasilkan produk aldehid. Reaksi ini menggunakan katalis diisobutilalumunium hidrida (DIBAH).

4. Hidroborasi–oksidasi

Hidroborasi–oksidasi pada alkena menghasilkan produk alkohol primer karena produknya anti markovnikov, sedangkan pada alkuna terminal hidroborasi–oksidasi menghasilkan produk aldehid. Hidroborasi pada alkena dan alkuna keduanya sama, hanya berbeda pada senyawa awalnya saja.

5. Oksidasi

Aldehid lebih reaktif daripada keton karena alasan sterik, di mana keton lebih sterik daripada aldehid. Oksidasi aldehid menghasilkan produk alkanoat atau asam karboksilat. Ada beberapa reagen (zat untuk mereaksikan suatu senyawa dalam reaksi kimia) yang digunakan pada oksidasi aldehid, seperti HNO₃ panas, KmnO₄, namun yang umum digunakan ialah pereaksi jones (CrO₃ dalam H₂SO₄/H₂O).

6. Reaksi Pembuktian Aldehid dan Keton

Reaksi pembuktian aldehid dan keton biasanya menggunakan pereaksi fehling atau tollens yang akan digambarkan lewat reaksi berikut ini. Jika karbonil tersebut merupakan aldehid, maka akan terbentuk endapan merah pada pereaksi fehling dan akan terbentuk ‘cermin perak’ pada pereaksi tollens. Namun jika karbonil tersebut merupakan keton, maka tidak ada reaksi yang terjadi.

7. Pereaksi Grignard

Pereaksi grignard dapat bereaksi baik dengan aldehid ataupun keton. Pada aldehid pereaksi grignard akan menghasilkan alkohol sekunder, sedangkan pada keton pereaksi grignard akan menghasilkan alkohol tersier. Kedua produk tersebut selain menghasilkan alkohol juga memperpanjang rantai karbonnya.

Keton

Senyawa keton biasanya kita temui sebagai pelarut seperti pelarut cat kuku, pembersih kaca. Selain itu, keton juga dimanfaatkan sebagai bahan industri, misalnya perspex sejenis plastik dan bispenol salah satu jenis plastik.

Hormon dalam tubuh manusia pun beberapa diantaranya merupakan senyawa keton seperti testosteron, progesteron, kortikosteron dan lain-lain. Beberapa reaksi keton sudah dibahas dalam senyawa aldehid karena ada beberapa reaksi pada senyawa aldehid juga menghasilkan senyawa keton. Berikut reaksi-reaksi keton yang berbeda dengan aldehid:

1. Oksidasi Alkohol Sekunder

Jika alkohol primer dioksidasi akan membentuk aldehid, maka alkohol sekunder dioksidasi akan membentuk keton. Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi karena tidak memiliki atom H pada atom C nya. Katalis dalam reaksi ini sama seperti katalis yang digunakan untuk mengoksidasi alkohol primer, yaitu piridinium klorokromat (PCC).

2. Hidrasi

Hidrasi pada alkena menghasilkan produk alkohol sekunder atau tersier karena mengikuti aturan markovnikov, sedangkan hidrasi pada alkuna menghasilkan produk keton. Reaksi hidrasi pada alkuna sama seperti reaksi hidrasi pada alkena, yaitu menggunakan prinsip oxymerkurasi–reduksi, yang membedakan hanya senyawa awalnya saja yaitu alkena dan alkuna.

3.  Oksidasi

Pada umumnya keton inert terhadap oksidator (zat pengoksidasi) karena tidak memiliki atom H lagi pada gugusnya, namun keton bereaksi lambat dengan KmnO₄ dalam suasan basa panas. Reaksi ini mengakibatkan pemutusan rantai karbon keton menjadi dioat (hidrokarbon memiliki 2 gugus alkanoat).

Banyak reaksi yang terjadi pada aldehid terjadi juga pada keton dan beberapa reaksi yang menghasilkan produk senyawaan aldehid biasanya diikuti dengan produk keton juga seperti pada ozonolisis alkena. Namun, perbedaan satu atom H pada gugus keton dan aldehid memberikan pengaruh dalam reaksi oksidasi.

Aldehid merupakan produk oksidasi dari alkohol yang kemudian dapat teroksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat. Sedangkan, keton merupakan produk oksidasi dari alkohol sekunder yang kemudian dalam situasi tertentu dapat teroksidasi kembali menjadi “di-oat”.

Jadi, itulah penjelasan mengenai senyawa karbonil yang paling sederhana yang terdiri dari aldehid dan keton. Keduanya memiliki jenis-jenis reaksi yang berbeda. Namun, secara garis besar, reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid akan terjadi juga pada senyawa keton, bahkan ada reaksi yang menghasilkan produk campuran aldehid dan keton

Sumber:

Carey, F. A. (2000). Organic Chemistry. (4^th ed.). McGraw-Hill Higher Education.

McMurry, J. (2000). Organic Chemistry (5^th ed.). USA: Brooks/Cole.

Ouellette, R. J., & Rawn, J. D. (2015). Principles of organic chemistry. Academic Press.

Smith, J. G. (2011). Organic Chemistry (3^rd ed.). McGraw-Hill Higher Education.