Stereokimia dapat didefinisikan sebagai bentuk struktur tiga dimensi dari suatu molekul. Dalam hal ini, pembahasan stereokimia akan meliputi perbedaan cara atom-atom berorientasi dalam ruang tiga dimensinya atau disebut dengan stereoisomer/isomer ruang. Mari cari tahu lebih lanjut mengenai apa itu stereokimia lewat penjelasan berikut.
Kiral dan Akiral
Suatu molekul disebut sebagai kiral jika memiliki minimal satu atom C yang mengikat 4 subsituen (gugus) yang berbeda. Molekul tersebut dapat dicerminkan, tetapi tidak dapat ditumpuk atau disebut juga dengan enantiomer (isomer optis).
Contohnya adalah tangan kiri dan tangan kanan. Jika kita melihat dari cermin, tangan kiri terlihat menjadi tangan kanan. Tetapi, ketika tangan kiri kita ke bawah dan tangan kanan diletakan di atasnya terlihat bahwa tangan kanan tidak bisa diimpitkan dengan tangan kiri (ibu jari tidak bertemu dengan ibu jari, telunjuk tidak bertemu dengan telunjuk, begitu pun dengan jari manis dan kelingking).
Molekul kiral memiliki sifat optis, artinya suatu molekul kiral memiliki kemampuan untuk memutar bidang cahaya terpolarisasi pada polarimeter. Molekul akiral merupakan kebalikan dari molekul kiral.
Tata Nama Molekul Kiral
Tata nama pada molekul kiral menggunakan sistem R (rectus/kanan) dan S (sinister/kiri). Empat subtituen yang menempel pada atom C yang menjadi pusat kiral (stereogenic center) diberikan prioritas berdasarkan nomor atom sesuai dengan aturan prioritas Cahn Ingold Prelog (CIP).
Nomor 1 merupakan atom/molekul yang memilik nomor atom paling tinggi, sedangkan nomor 4 merupakan atom/molekul yang memiliki nomor atom paling rendah. Namun, dalam penentuan prioritas ini yang pertama adalah lihat atom mana yang mengikat secara langsung pusat kiral urutkan berdasarkan nomor atomnya.
Jika ada 2 atom yang memiliki nomor atom yang sama, kemudian lihat atom kedua yang mengikat atom yang langsung berikatan dengan pusat kiral tentukan nomor atomnya dan seterusnya. Prioritas paling rendah (nomor 4) akan menjadi orientasi pusat kiral (stereogenic center) yang digambarkan dengan garis putus-putus pada struktur tiga dimensinya.
R biasa disebut juga clockwise atau searah dengan jarum jam dan S biasa disebut juga counter clockwise atau berlawanan dengan jarum jam. Suatu molekul R dan S memiliki kegunaan yang berbeda, contohnya tiroksin yang merupakan hormon yang dihasilkan oleh kelenjar tiroid.
(-) Tiroksin meregulasi metabolisme tubuh, sedangkan (+) tiroksin tidak menghasilkan efek regulasi apapun. Simbol (-) menyatakan rotasi polarimeter berlawanan arah jarum jam (S), sedangkan symbol (+) menyatakan rotasi polarimeter searah jarum jam. Enantiomer memiliki sifat fisika yang sama hanya berbeda dalam rotasi polarimeter sehingga sulit memisahkan molekul enantiomer dengan cara fisika.
Diastereomer
Suatu molekul dikatakan diastereomer jika memiliki atom C pusat kiral (stereogenic center) lebih dari 1. Untuk menentukan jumlah stereoisomer pada molekul diastereomer bisa menggunakan rumus 2n, di mana n = atom C yang menjadi pusat kiral. Dalam campuran diastereomer dapat ditemukan senyawa meso, yaitu suatu molekul yang jika ditengahnya diletakan sebuah cermin memiliki suatu molekul akiral.
Suatu campuran diastereomer memiliki sifat fisika dan sudut rotasi yang berbeda antara satu dengan yang lainnya. Sehingga campuran diastereomer dapat dipisahkan dengan cara fisika, seperti destilasi (penguapan), kristalisasi (pengendapan) dan lain – lain. Berbeda dengan enantiomer yang memiliki sifat fisika yang sama, sehingga sulit dipisahkan secara fisika.
Penamaan dalam senyawa yang memiliki atom pusat kiral (stereogenic center) berdasarkan nomor atom yang mengikat secara langsung dengan pusat kiralnya. Penomoran tersebut akan menunnjukan sumbu putar pada pusat kiral molekul tersebut.
Baik enantiomer dan diastereomer jika memiliki arah putar pada pusat kiral yang berbeda memiliki fungsi yang berbeda pula. Hal ini yang jadi poin utama para peneliti kimia melakukan penelitian yang berbasis stereokimia.
Demikian ulasan penjelasan tentang stereokimia yang meliputi kiral dan akiral, tata nama molekul, dan diastereomer. Diharapkan penjelasan di atas mampu mengenalkan kamu dengan stereokimia, bentuk struktur tiga dimensi dari suatu molekul.
Sumber:
Carey, F. A. (2000). Organic Chemistry (4th ed.). McGraw-Hill Higher Education.
Smith, J. G. (2011). Organic Chemistry (3rd ed.). McGraw-Hill Higher Education.
